31 Mart 2008 Pazartesi

Organik Asidler - Yağ Asidleri

Organik Asidler

- Karboksil ve alik gurubunu birleşmesiyle oluşan yapılar.

- Diğer adı karboksilik asid

- Karboksil grubu = karbonil + alkol grubu

- Karboksil Karbonu: Elektropozitif, nükleofilik atağa uygun

- Hidroksil Protonu: Dissosiye olmaya yatkın, gruba asidik özellik verir.

Özellikleri

- Suda çözünürler, zayıf asid özelliği gösterirler.

- Dissosiye olurlar.

- Yüksek kaynama noktalarına sahiptirler.

- Hidrojen bağı kurarlar.

- Alkollerden daha hidrofildirler.

- C4 ve üstü yağ asididir, suda değil yağda çözünürler.

Notlar:

- Doğada yaygın olarak 12-20 C’lu bileşikleri bulunur.

- Diyetteki yağların yapısını oluştururlar

- Membran, fosfolipid ve spingolipidlerin önemli bileşenleridirler.

- Trigliseridlerin yapısına katılırlar.

Organizmada Tepkimeleri

- Amidleşme

- Asid + Amin à Amid Oluşan bağ dipeptid bağıdır, protein oluşumunda önemlidir.

- Dekarboksilasyon

- Organik asidlerden bir CO2 ayrılması tepkimesidir. Keto asidler ve di/tri karboksilik asidler canlı hücrede kolaylıkla dikarboksile olurlar

- Açil Substitüsyon(Esterifikasyon-Esterleşme)

- Asid + Alkol à Ester

- Alkol ile asid arasında olur. Hücredeki enerji dengeleri nedeniyle doğrudan gerçeklekşmez, bunun yerine karboksilik asid ve tiyol arasında oluşan tiyoester bağıyla sağlanır.

- Şelat Oluşturma

- H bağları yoluyla oluşur.

- Bir diğer asidle,

- Su ile,

- Alkol ile,

- Tiyol ile,

- Amin ile oluşablir..

Fonksiyonel Karboksilli Asid Türevleri

- R-C=O- : Açil

- Açil + NH2 à Amid

- Açil + OR1 à Ester

- Açil + SR1 à Tiyoester

- Açil + O-C(O)Rà Anhidrit

- Açil + Cl à Asid klorür

Yağ Asidleri

- Uzun hidrokarbon zinvirli (4-36 C) zayıf, karboksilik asidlerdir.

- Karboksil ucu polar, aklin ucu apolar old. amfipatiktirler.

- Plazmada lipoproteinlere veya albuminlere bağlı olarak bulunurlar.

- Doymamış zincirlik yağ asidlerinde çift bağın olduğu yere king adı verilir.

- Doğada en çok 16-22 C’lular bulunur.

- En yaygın olanlar 16 ve 18 C’lu karbonlardır.

- Doymamış yağ asidlerin, CIS izomeri yaygındır.

- CIS ansatüre yağ asidleri, insanlarda sentezlenemezler; bu nedenle esansiyel diyet bileşenleridirler.

- Çift bağın yeri sıklıkla 9-10 C arasıdır.

- Çift bağ hiçbir zaman yan yana bulunmaz. Arada metilen mutlaka bulunur.

- Fiziksel özelliği zincir uzunluğu ve doymamışlık derecesi belirler.

Adlandırma

- C – C Sayısı – (r üstüne x,y.. biçiminde çifte bağ olan yerler) – c sayısına göre alkil ismi kaynaklı asid ismi

à Oleik Asid = C18; cis -r9-oktadekaenoik asid

Önemli Tepkimeleri

- Hidrojenerasyon ve halojenerasyon ile doyurulabilirler.

- NaOH ve KOH ile sabun yaparlar.

- Alkollerle esterleşerek açil gliserolleri oluştururlar. à 3 yağ asidi + gliserol = Triaçilgliserol(trigliserid)

- Triaçilgliserol ESTERLEŞME ile oluşur.

Organizmadaki Önemleri

- Yağ deposundaki yağların yapısını oluştururlar

- Trigliseridlerden açığa çıkan yağ asidleri yıkılarak organizmaya enerji sağlarlar.(TRİGLİSERİD LİPAZ ENZİMİ İLE PARÇALANIR!!)

- Membranın lipid yapısının önemli bileşenleridirler.

- Vücutta, linolenik asiden sentez edilebilen araşidonik asid, prostaglandinlerin ve tromboksanın ön maddesidir.

Organizmadaki İşlevleri

- Okside olarak enerji sağlarlar.

- Trigliserid şeklinde depo olarak kullanılırlar.

- Önemli yapıların (membran lipdileri, eikazonoidler) öncüsüdürler.

Hiç yorum yok: